Выходец из крестьянской семьи, с детства имел сильную тягу к искусству, однако родители не разделяли его интересов, и будучи в ещё совсем юным, Орлов ушел из дома и поступил учиться к странствующему маляру. Они ходили по деревням, предлагали свои услуги по росписи домов, храмов..
Навыки и техника его совершенствовалась, позже он стал получать заказы на иконы и на портреты от богатых помещиков. Судьба свела его однажды с одним знатным дворянином, который, увидев работы юного Орлова счел необходимым отправить юношу
в Петербург, в Академию Художеств! Там он стал блестящим учеником Брюллова, и в качестве поощрения вскоре получил возможность поехать учиться живописи в Италию!
Писал полотна, вдохновленные итальянским бытом, гуляниями, праздниками. Он так был увлечен итальянскими красотами, всецело углубился в жанр исторической живописи, что до самой смерти в Россию так и не вернулся. Ещё при жизни получал многочисленные похвалы как русской, так и итальянской публики.
Картина «Октябрьский праздник в Италии» – самая лучшая, самая известная картина Орлова, исполненная в лучших традициях романтизма, в которой видно влияние его учителя, Карла Брюллова. Мягкость и красота колорита, сглаженность контуров, легкость, удивительная игра света.
Октябрь в Италии – месяц сбора урожая, народ празднует, веселится и ликует и почитает Диониса. Люди пьют вино, танцуют, веселятся, вечерний воздух нежный и теплый, видны контуры Рима, сверху спадает гроздья винограда, женщина танцует и бьет в бубен, парочка пьет вино, нежно поглядывая друг на друга. В картине ощущается легкость, беспечность, изящество – в каждой позе, каждом движении, в каждой складке на платье.
Описание картины Пимена Орлова «Октябрьский праздник в Риме»